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dc.contributor.advisorMachado, Angelo Henrique de Lira-
dc.contributor.authorCavalcante, Robson Alves Fernandes-
dc.date.accessioned2021-07-07T15:08:37Z-
dc.date.available2021-07-07T15:08:37Z-
dc.date.issued2019-09-23-
dc.identifier.urihttp://bibliotecadigital.anvisa.ibict.br/jspui/handle/anvisa/314-
dc.description.abstractMoléculas inibidoras de quorum sensing (IQSs) têm se apresentado como alternativas promissoras na limitação da virulência de microrganismos. Nesse trabalho, buscou-se apresentar o desenvolvimento do processo de síntese de uma cromenona, denominada 6-oxo, que tem se mostrado um novo inibidor do quorum sensing (QS) microbiano do tipo I. Após o desenvolvimento inicial, notou-se que a retirada da etapa de destilação reduzida, a redução dos excessos molares dos reagentes e solventes, assim como, a utilização de atmosfera ambiente em vez de atmosfera inerte, proporcionaram um desenho de processo mais racional e econômico. Além disso, o monitoramento da reação in situ utilizando uma sonda de IV médio, permitiu a redução dos tempos reacionais e estabelecimento de um importante controle em processo. Foi possível notar que os processos de purificação, utilizando-se carvão ativado e cristalização, demonstraram efetividade na remoção das impurezas. Pois, obteve-se um produto com 99,9% pureza, considerando a metodologia de análise por RMNq. Ademais, a compreensão da rota sintética permitiu: elencar, sintetizar e caracterizar as impurezas de processo. Dentre elas, destaca-se a HCB, por ser último intermediário de síntese. Os estudos de degradação forçada demonstraram que a 6-oxo possui importantes impurezas oriundas de estresse térmico e oxidativo. Sendo que nesta última, conseguimos isolar uma lactona ainda não relatada na literatura, a 4-metil-3,4,6,7,8,9-hexahidro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-2-ona (MHBD). Tais fatos propiciaram a determinação do perfil de impurezas do processo, assim como, permitiram a avaliação de um método analítico indicativo de estabilidade utilizando-se a CLAE. Quanto ao polimorfismo, verificou-se a existência de duas formas cristalinas, sendo uma obtida por cristalização em hexano e outra detectada quando uma amostra foi fundida e resfriada rapidamente sob atmosfera inerte.pt_BR
dc.language.isoptpt_BR
dc.publisherUniversidade de Brasíliapt_BR
dc.relationhttps://repositorio.unb.br/handle/10482/37911pt_BR
dc.titleDesenvolvimento do processo de síntese, com ênfase em Boas Práticas de Fabricação (BPF), estudos de degradação e polimorfismo de uma cromenona inibidora de quorum sensing microbianopt_BR
dc.typeTesept_BR
dc.rights.holderUniversidade de Brasília (UNB)pt_BR
dc.localBrasíliapt_BR
dc.description.physical150 f.pt_BR
dc.description.abstractenQuorum sensing inhibitors (QSIs) are molecules that have been presented as promising alternatives for quench the microorganism virulence. In this work, we discuss the process development of a chromenone called 6-oxo. This molecule is a new inhibitor of the type I bacterial quorum sensing (QS). After the early chemical process development, it could be notice that the removal of the distillation step, the reduction of molar excesses of reagents and solvents, as well as the use of ambient atmosphere at first step reaction, has provided a more rational and economical process design. In addition, the in situ monitoring, using an IR probe, allowed the reduction of reaction times. In addition, it was noted that the purification steps using activated charcoal and crystallization has demonstrated effectiveness in the impurities removing. Considering that it was obtained a high purity product (99.9%), which its amount was measured by qNMR. In addition, the study of the synthetic route allowed: to list, synthesize and characterize the process impurities. Among them, the HCB has an important role, for being the last synthesis intermediate. Forced degradation studies have shown that 6-oxo has important impurities from thermal and oxidative stress. In the latter, we were able to isolate a lactone not yet reported in the literature, 4-methyl3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-benzo[b] [1,4] dioxepin-2-one (MHBD). These facts allowed the determination of the impurities profile of the process, as well the development of a stability indicating analytical method by HPLC. This work also allowed the identification of two polymorphic presentation for 6-oxo: one obtained from cooling crystallization from hexane and another formed when a molten sample was rapidly cooled under an inert atmosphere.pt_BR
dc.description.additionalPara acessar o texto completo, clique no link disponível no campo Publicação relacionadapt_BR
dc.subject.keywordQuorum sensingpt_BR
dc.subject.keywordCromenonaspt_BR
dc.subject.keywordDesenvolvimento de processopt_BR
dc.subject.keywordInsumos farmacêuticos ativospt_BR
dc.subject.keywordPolimorfismopt_BR
dc.subject.keywordChromenonespt_BR
dc.subject.keywordProcess developmentpt_BR
dc.subject.keywordPolymorphismpt_BR
dc.bibliographicCitationCAVALCANTE, Robson Alves Fernandes. Desenvolvimento do processo de síntese, com ênfase em Boas Práticas de Fabricação, estudos de degradação e polimorfismo de uma cromenoma inibidora de quorum sensing microbiano. 2019. 150 f. Tese (Doutorado em Tecnologias Química e Biológica) -- Instituto de Química, Universidade de Brasília, Brasília, 2019.pt_BR
dc.rights.accessAcesso Abertopt_BR
dc.publisher.departmentInstituto de Químicapt_BR
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Tecnologias Química e Biológicapt_BR
dc.publisher.initialsUNBpt_BR
dc.itemdestaqueNãopt_BR
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